《從化石燃料中獲取有機化合物》簡單的有機化合物PPT(第3課時煤的干餾與苯)
第一部分內容：必備知識·素養奠基
一、煤的干餾
1.定義:將煤_________加強熱使其分解的過程。
2.主要產品及用途
【情境·思考】
煤和煤油均是十分重要的燃料,請同學們觀察如圖并思考:
煤油是煤的干餾產品嗎?
提示:不是。煤油是輕質石油產品的一類,由碳原子數為11～16的烷烴、芳烴組成,通常由石油經分餾或裂化而得。
二、苯
1.分子結構
2.結構特點
(1)苯分子為平面_________結構。
(2)分子中__個碳原子和__個氫原子在同一平面內。
(3)6個碳碳鍵完全相同,是一種介于____________________之間的特殊共價鍵。
3.物理性質
4.化學性質
(1)穩定性。
不能與_____________溶液發生加成反應而使其褪色,
也不能被_____________氧化而使其褪色。
(2)可燃性。
①現象:燃燒時產生_____而帶有_____的火焰。
②原因:苯中_____________很大,苯不易_________。
③化學方程式:________________________。
(3)取代反應。
在有催化劑Fe存在時,苯與液溴發生反應生成
(4)加成反應。
在催化劑的條件下,苯可以與H2發生加成反應,化學方程式為_____
5.用途
(1)一種重要的_____原料,廣泛用于生產合成橡膠、合成纖維、塑料、農藥、醫藥、染料、香料等。
(2)常用作_________。
【巧判斷】
(1)苯分子中所有化學鍵之間的夾角都是120°。( )
提示:√。苯分子是平面正六邊形結構,所有共價鍵的夾角均為120°。
(2)苯分子中含有3個碳碳雙鍵。( )
提示:×。苯分子中碳原子之間是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。
(3)苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水褪色說明苯分子中含有碳碳雙鍵。( )
提示:×。苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水褪色,是由于苯將溴單質從溴水中萃取出來。
【情境·思考】1890年的一天,凱庫勒這樣描述他發現苯分子的過程:1855年的一個傍晚,他坐在壁爐旁的椅子上睡著了。夢中見到一條蛇身體盤成一個圈咬自己的尾巴。醒來之后,凱庫勒意識到自己找到了苯的分子式C6H6 。當時的化學家們對此不理解,認為這與1個碳原子帶有4個氫原子的事實不相符。但是如果分子里面有6個碳原子,每個碳原子又有1個氫原子,而且原子交叉地呈環狀排列,問題就解決了。
(1)苯中的碳碳鍵是否和烷烴或烯烴中的碳碳鍵一樣?
(2)苯能否發生加成反應?
提示:(1)苯中的碳碳鍵既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵,是介于二者之間的一種特殊的鍵。(2)苯能發生加成反應。
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從化石燃料中獲取有機化合物PPT，第二部分內容：關鍵能力·素養形成
知識點一 甲烷、乙烯、苯的性質比較
【重點釋疑】
【規律方法】從結構入手理解有機物的性質
(1)甲烷屬于飽和烴,因此只能發生取代反應。
(2)乙烯分子中的官能團為碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,因此能發生加成反應,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
(3)苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,具有一定的穩定性。具體為
①苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化學性質上與烯烴有很大差別。
②苯在催化劑(Fe)作用下與液溴發生取代反應,說明苯具有類似烷烴的性質。
③苯又能與H2在催化劑作用下發生加成反應,說明苯具有烯烴的性質。
總之,苯易發生取代反應,能發生加成反應,難被氧化,其化學性質不同于烷烴、烯烴。
【知識拓展】苯的同系物與甲苯
(1)苯的同系物是指分子里含有一個苯環,且側鏈為烷基的碳氫化合物,分子通式為CnH2n-6(n>6)。
(2)甲苯
①能與硝酸發生取代反應,生成2,4,6-三硝基甲苯,化學方程式為
2,4,6-三硝基甲苯俗名TNT,它是一種烈性炸藥,可用于軍事、開礦、筑路、水利建設等方面。
②甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,從而使酸性KMnO4溶液褪色。
【思考·討論】
(1)如何用實驗方法證明苯分子中沒有碳碳雙鍵?
提示:方法一:向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,觀察是否褪色,若不褪色,說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。
方法二:向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振蕩,觀察是否褪色,若不褪色,說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。
(2)能否用溴水除去苯中溶有的乙烯?
提示:不能。乙烯與溴的加成產物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中,無法除去。
【母題追問】(1)如何用實驗證明甲苯中含有苯乙烯?(假設不含有其他雜質)(科學探究與創新意識)
提示:苯乙烯可以使溴水褪色,而甲苯不能。取少量樣品加入幾滴溴水,振蕩,若褪色證明甲苯中含有苯乙烯。
(2)苯乙烯和甲苯是否互為同系物?(宏觀辨識與微觀探析)
提示:否。二者結構不同,苯乙烯中含有碳碳雙鍵,而甲苯中不含有。
【遷移·應用】
1.(2019·廈門高一檢測)下列能說明苯與一般的烯烴性質不同的實驗事實是( )
A.苯分子是高度對稱的平面形分子
B.苯與溴水混合無明顯現象
C.苯不與酸性KMnO4溶液反應
D.1 mol C6H6在一定條件下可與3 mol Cl2發生加成反應
【解析】選C。苯分子(C6H6)盡管不飽和,但不能與溴水反應,苯與溴水混合可將溴單質從溴水中萃取出來,故溴水褪色。苯也不能和酸性KMnO4溶液反應,這是苯明顯不同于一般烯烴性質的事實。
2.(2019·宣威高一檢測)與甲烷、乙烯相比,苯的獨特性質具體來說是( )
A.難氧化,易加成,難取代
B.易取代,能加成,難氧化
C.易氧化,易加成,難取代
D.因是單雙鍵交替結構,故易加成變為環己烷
【解析】選B。在50～60 ℃條件下,苯能與混合酸(濃硫酸與濃硝酸混合而成)發生取代反應,反應較易進行;在加熱并有催化劑存在時,苯能跟H2發生加成反應,但不能與溴水發生加成反應,苯的加成反應較難進行;苯很難被氧化(燃燒除外),故不能使酸性KMnO4溶液褪色。
【補償訓練】
(2019·清遠高一檢測)下列關于有機化合物的說法正確的是( )
A.乙烯和苯都存在碳碳雙鍵
B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反應
C.高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷
D.乙烯可以與氫氣發生加成反應,苯不能與氫氣加成
【解析】選B。乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳雙鍵;甲烷可與氯氣發生取代反應,乙烯可與氯氣發生加成反應;高錳酸鉀不能氧化苯和甲烷;乙烯和苯都可與氫氣發生加成反應。
知識點二 有機物分子中的原子共線、共面問題
【重點釋疑】
1.四種結構
掌握所學各類烴中代表物的分子構型特點。
(1)CH4為正四面體結構,三個碳以上的烷烴的碳鏈呈鋸齒狀。
(2)CH2＝CH2為平面形(即6個原子共面)。
(3)CH≡CH為直線形(即4個原子共線)。
(4) 為平面六邊形(即12個原子共面)。
2.一種方法——拆分組合法
判斷有機物分子中的原子共線、共面時,只需要將已知有機物分子拆分為上述四種結構,對其進行分析、組合、綜合,即可判斷其中原子是否共線或共面。其中分子中的共價單鍵(如C—C)能繞對稱軸旋轉;但C＝C不能旋轉,如
【思考·討論】
(1)丁烯(C4H8)有三種同分異構體,分別是
CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C(CH3)2,
碳原子一定處于同一個平面的有哪些?
提示:碳原子一定共面的有CH3CH＝CHCH3和
CH2＝C(CH3)2, CH2＝CHCH2CH3中碳原子不一定在同一平面上。
【案例示范】
【典例】(2019·延吉高一檢測)已知異丙苯的結構簡式如圖,下列說法錯誤的是( )
A.異丙苯的分子式為C9H12
B.異丙苯中處于同一直線上的原子至少有4個
C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面
D.異丙苯的一氯代物有5種
【解題指南】解答本題要注意以下兩點:
(1)苯環是平面結構;
(2)飽和碳原子屬于四面體形立體結構。
【解析】選C。A項,異丙苯的分子式為C9H12;B項,異丙苯中處于同一直線上的原子至少有4個;C項,異丙苯中與苯環相連的碳原子上有四個單鍵,所有碳原子不可能共面;D項,異丙苯中的氫原子被氯原子取代的產物,苯環上有“臨、間、對”3種,側鏈上有2種,共5種。
【方法規律】有機物共面問題的解題規律
(1)甲烷、苯、乙烯分子中的氫原子如果被其他原子所取代,則取代后的分子構型基本不變。
(2)當分子中出現碳原子與其他原子形成四個單鍵(即飽和碳原子)時,所有原子不可能共面。
(3)共價單鍵可以自由旋轉,共價雙鍵不能旋轉。
知識點三 烴燃燒規律總結
【重點釋疑】
1.烴的燃燒化學方程式
不論是烷烴、烯烴還是苯,它們的組成均可用CxHy來表示,當它在氧氣或空氣中完全燃燒時,其方程式可表示為
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